Andie Anderson (Hudson), Kolumnistin beim trendigen Composure Magazine, erklärt sich bereit, aus erster Hand einen Artikel darüber zu schreiben, wie man einen Kerl aus seinem Leben vertreibt ... in zehn Tagen. Zur gleichen Zeit schließt der eingefleischte Junggeselle und Werber Benjamin Berry (McConaughey) eine hoch dotierte Wette ab: Er behauptet, dass er jede beliebige Frau dazu bringen kann, sich Hals über Kopf in ihn zu verlieben - ebenfalls innerhalb von zehn Tagen. Der romantische Frontalzusammenstoß ist vorprogrammiert! Als die beiden sich immer mehr in Lügen und Verwicklungen verstricken, merken sie allmählich, dass sie ihre Rechnung ohne die Liebe gemacht haben - denn Herzen lügen nicht!