Jon Roberts werd geboren als de telg van een Godfatherachtige maffiafamilie en was al op zijn zevende getuige van zijn eerste moord. Als jeugddelinquent en bendelid krikte hij de misdaadcijfers in New York flink op. Om een lange gevangenisstraf te ontlopen ging hij naar Vietnam, waar hij als lid van een elite-eenheid gerichte moorden uitvoerde. Later boekte hij in New York successen als promotor van nachtclubs.
Toen de grond hem te heet onder de voeten werd, vluchtte hij naar de zon van Miami, waar hij logistieke zaken ging regelen voor het Medellín-kartel. Hij werkte voor de legendarische Pablo Escobar en was medeverantwoordelijk voor een aantal ingenieuze smokkelpraktijken. In zijn met traangas en mortieren beschermde stadsfort was 'de Bebaarde Gringo' nagenoeg onaantastbaar voor vijanden en voor de politie. Zijn leven nam een bizarre wending toen ook hooggeplaatste politici en de CIA gebruik gingen maken van zijn talent om zaakjes voor elkaar te krijgen.