Die im Sonettzyklus "Astrophel and Stella" zusammengefassten 108 Sonette waren ursprünglich nicht für eine breite Leserschaft bestimmt, sondern für einen engen Kreis von Freunden und Familienangehörigen gedacht, denen sein Leben wie auch seine politischen Enttäuschungen vertraut waren. In der englischen Literatur sind diese die ersten, an Petrarca orientierten Liebessonette überhaupt, die einen starken Einfluss auf die in den neunziger Jahren des 16. Jahrhunderts einsetzende regelrechte Welle von Sonetten hatte und die erst den Anstoß dazu gab.
Die Erstausgabe des berühmten und zuvor noch nie in zweisprachiger Ausgabe erschienenen Sonettzyklus "Astrophel and Stella" ("Der Liebhaber des Sterns und der Stern") erschien im Jahre 1591 ohne Autorisierung durch die Erben bei Thomas Newman. Mary Sidney, Countess of Pembroke, Sidney's Schwester, ließ diese Ausgabe durch Regierungserlass unterdrücken, erst 1598 konnte William Ponsonby eine verbesserte Version, nunmehr autorisiert, im Rahmen der Folioausgabe der Gesamtwerke von Sidney veröffentlichen. Die Reihenfolge der Sonette von "Astrophel and Stella" folgt dieser Foliausgabe.
