Danny Kaye zeigt sich mit den zu seinem Markenzeichen gewordenen musikalischen Clownereien. Louis "Satchmo" Armstrong spielt Trompete und singt mit seiner unvergleichbaren Stimme. Die Big-Band-Ikonen Bob Crosby, Ray Anthony und Shelly Manne gesellen sich dazu. Barbara Bel Geddes (Jahrzehnte vor Dallas) und Teenager Tuesday Weld in ihrer Debütrolle geben eine exzellente Vorstellung ab. Die fünf Pennies ist eine bittersüße Filmbiographie der Jazzlegende Loring "Red" Nichols (dargestellt von Kaye). Ebenfalls erstklassig sind die über 20 Melodien, die über den ganzen Film verstreut sind und ihren Höhepunkt in dem Duett von Satchmo und Kaye "When The Saints Go Marching In" finden. Ein Gesangsduell mit verschiedenen Variationen von musikalischen Heiligen und einer Prise "Bruder Jakob"!