Eigentlich sind die beiden ein richtig tolles Team: die alleinerziehende Mutter Anne (Demi Moore) und ihre 16-jährige Tochter Lola (Miley Cyrus), die von ihren Freunden nur Lol genannt wird. Dass das in der Facebook-Generation ihrer Tochter für "Laughing Out Loud"- "Ich lach mich tot" steht, weiß Anne nicht - und auch sonst hat sie wenig Ahnung, was eigentlich in ihrer Tochter so vorgeht. Denn die ist gerade dabei, sich in ihren besten Freund, Kyle (Douglas Booth), zu verlieben. Da Lola von ihm glaubt, dass er schon erste sexuelle Erfahrungen gemacht hat, will sie sich keine Blöße geben und gibt vor, keine Jungfrau mehr zu sein. Das ist aber gar nicht so leicht, und weil sie sich so sehr in Kyle verliebt hat, dass es "wehtut", will sie es nun auch endlich wissen und zur Frau werden! All das und noch viel mehr - nämlich auch den ersten Drogenkonsum - vertraut Lola ihrem Tagebuch an, und als ihre Mutter das entdeckt, fällt diese aus allen Wolken! Anne begreift schlagartig, dass ihre Tochter nicht mehr der niedliche, unschuldige Teenager ist, für den sie sie gehalten hat. Und weil sie in ihrem eigenen Gefühlschaos steckt, nachdem sie immer noch mit ihrem frisch geschiedenen Mann schläft, aber ihr Herz zusehends von dem sympathischen Polizisten James (Jay Hernandez) erobert wird, überfordert sie der Pubertätsstress mit Lola ziemlich. Und Lola selbst kann jetzt nur noch an eines denken: die anstehende Klassenfahrt nach Paris, auf der nicht nur die Sehenswürdigkeiten der Stadt auf der Tagesordnung stehen sollen...