Townes van Zandt wurde endlos von Künstlern wie Emmylou Harris oder The Meat Puppets gecovert, konnte selbst aber nie einen Hit landen. Sein größter Erfolg "Pancho and Lefty", gesungen von Merle Haggard und Willie Nelson, schaffte es 1983 auf den ersten Platz der amerikanischen Country-Hitparade. Sein Leben glich dem eines Penners, der zwischen drei gescheiterten Ehen und Unmengen von Alkohol und Drogen eine Reihe von großartigen, bittersüssen Melodien schrieb. Die Fülle an Archivfilmmaterial, seltenen Konzertaufnahmen, Videos, Interviews und Tonfragmenten machen den Film zu einer reichen und persönlichen Dokumentation. Die Regisseurin, die Tochter des Country-Songschreibers Milton Brown, schaffte es, die für die Südstaaten typische Stimmung in ihrem Film einzufangen. Die Bilder tragen die flüssige Handschrift des Kameramanns Lee Daniel, bekannt seit seiner Arbeit mit Richard Linklater.
